El concepto de Kingston Greenline, que surgió hace más de una década, se ha hecho realidad gracias a los esfuerzos dedicados de Kingston Land Trust, la ciudad de Kingston, el condado de Ulster y voluntarios comprometidos.
Los corredores ferroviarios en la ciudad de Kingston y el condado de Ulster, y sus alrededores, han sido el centro neurálgico del transporte ferroviario y fluvial, así como de la actividad comercial de la región durante siglos. Sin embargo, el uso de estos medios de transporte para el traslado de mercancías y turistas ha disminuido progresivamente desde la década de 1930. Para la década de 1970, la mayor parte de la red ferroviaria en Kingston y sus alrededores estaba abandonada, y a pesar de los importantes esfuerzos por restaurar y mantener gran parte de las vías, la infraestructura ferroviaria se ha deteriorado considerablemente. En las últimas décadas, las antiguas vías férreas abandonadas en todo el condado de Ulster se han convertido en una creciente red de senderos ferroviarios. Aprovechando los antiguos corredores ferroviarios de Ulster & Delaware (U&D), Ontario & Western (O&W) y Wallkill Valley, el Kingston Land Trust, en colaboración con la ciudad y el condado, ha impulsado la creación de Kingston Greenline, una red de senderos y caminos urbanos organizados en torno al eje principal del corredor ferroviario.
En 2010, Kingston Land Trust puso en marcha su proyecto Rail Trail Connections para transformar los corredores ferroviarios abandonados y subutilizados de la ciudad en senderos ferroviarios. A medida que el proyecto evolucionaba, el Comité de Senderos Ferroviarios de voluntarios de KLT vio una mayor oportunidad para colaborar con otros grupos comprometidos —el Comité Asesor de Calles Completas de la Ciudad de Kingston, el Consejo Asesor de Conservación, Live Well Kingston, Bike-Friendly Kingston y otros— para impulsar una visión de una ciudad más conectada, más saludable, más resiliente y más vibrante.
En 2014, Kingston Land Trust encargó el Plan Conceptual de Kingston Greenline con el apoyo de la ciudad de Kingston y Land Trust Alliance. En la última década, Kingston Land Trust ha seguido promoviendo y desempeñando un papel de asesoramiento en el desarrollo de varios tramos del sistema Kingston Greenline, incluidos el sendero ferroviario Kingston Point, el parque lineal Midtown y el sendero Hudson River Brickyard.